Neben dem FC Midtjylland und dem FC Palermo zählten auch Klubs wie der VfL Wolfsburg, Atalanta Bergamo sowie der FC Sevilla zu den Arbeitgebern des Dänen.
Im Jänner 2020 wechselte Kjaer von Sevilla zunächst per Leihe zur AC Milan. Im darauffolgenden September erfolgte schließlich die Festverpflichtung seitens der "Rossoneri".
Für den Topklub aus der Modestadt, mit dem Kjaer in der Saison 2021/22 italienischer Meister wurde, absolvierte der Defensivmann insgesamt 121 Partien und steuerte dabei einen Treffer sowie drei Assists bei.
Simon #Kjaer has announced his retirement from football as player at 35. #transfers pic.twitter.com/aant4UNTHC
— Nicolò Schira (@NicoSchira) January 13, 2025